Тони Киприани, вынужденный жить за границей после убийства человека, сделанного по приказу Сальваторе Леоне, решает вернуться в Либерти-Сити. По прибытии Тони встречает Сальваторе и член семьи Леоне Винченцо "Счастливчик Винни" Чилли, который за время отсутствия Тони стал известным. Винченцо поручает Сальваторе устроить Тони на квартиру и работу в Либерти-Сити. Вскоре после этого Тони увольняется, поняв, что Винченцо подстроил все так, чтобы Тони попала в полицию. Тони начинает сотрудничать с бывшим членом конкурирующей преступной семьи Синдакко, ныне лояльным Леоне, Джей Ди О'Тулом, но эта работа оказывается недолгой, поскольку другой член преступной семьи Леоне получает приказ убить О'Тула в тот самый день, когда он должен был стать членом семьи.